Laporan Kimia Dasar Lanjut, Identifikasi Gugus Fungsi

HALAMAN PENGESEHAN

Laporan Lengkap Kimia Dasar Lanjut dengan judul “Identifikasi Gugus Fungsi” disusun oleh :

            Kelompok                   : VI (enam)

            Kelas                           : Pendidikan Kimia A

            Anggota kelompok      : 1. Nirmalasari

                                                  2. Dian Fitrah Ardita R

                                                  3. Muh. Duriatsyah Putra

                                                  4. Ritasari

                                                  5. Aulia Annur

telah diperiksa dan dikoreksi oleh Asisten dan Koordinator Asisten, maka dinyatakan diterima.

Makassar,     Mei 2017

Koordinator Asisten                                                                Asisten

Dwi Kurniawan                                                                     Dwi Kurniawan

NIM. 1413041006                                                                 NIM. 1413041006

Mengetahui,

Dosen Penanggung Jawab

Dra. Hj. Army Auliah, M.Si

NIP. 19640306 199203 2 001

A.  JUDUL PERCOBAAN

            Identifikasi Gugus Fungsi

B.  TUJUAN PERCOBAAN

            Adapun tujuan percobaan ini adalah mempelajari sifat-sifat senyawa organik melalui identifikasi gugus fungsinya.

C.  LANDASAN TEORI

1.    Hidrokarbon jenuh dan tak jenuh

Gugus fungsi berkaitan dengan senyawa-senyawa organik seperti alkana, alkena, alkuna, alkohol, fenol, aldehid, keton, asam karboksilat, dll. Alkana, alkena, alkuna tersebut termasuk dalam golongan senyawa hidrokarbon. Ada tiga kelompok hidrokarbon yakni hidrokarbon jenuh, tak jenuh, dan hidrokarbon aromatik. Pembagian tersebut berdasarkan pada jenis ikatan karbon-karbon, hidrokarbon jenuh hanya mengandung ikatan tunggal karbon-karbon. Hidrokarbon tak jenuh mengandung ikatan karbon-karbon ganda, ganda dua dan ganda tiga. Hidrokarbon aromatik adalah kelompok khusus dari senyawa siklik tak jenuh yang mempunyai struktur seperti benzena. Hidrokarbon jenuh dapat berupa asiklik dan siklik yang disebut berturut-turut sebagai alkana dan sikloalkana. Istilah alkana yang lain adalah parafin. Istilah ini diturunkan dari lilin parafin, yaitu campuran hidrokarbon jenuh berantai panjang (Rasyid, 2009: 31).

Senyawa hidrokarbon berkaitan dengan kondisi aerob atau anaerob. Kebutuhan terhadap oksigen yang menentukan mengenai suatu proses bersifat aerob atau anaerob. Senyawa hidrokarbon lebih mudah didegradasi pada kondisi aerob sedangkan senyawa yang mengandung klor lebih mudah terdegradasi pada kondisi  anaerob (Zulkifli dan Satriananda, 2006: 18).

Senyawa hidrokarbon seperti alkena merupakan salah satu senyawa hidrokarbon tak jenuh yang tergolong dalam senyawa nonpolar. Sifat-sifat fisikanya mirip dengan alkana. Pada temperatur kamar, alkena dengan 2-4 atom C berwujud gas, yang mengandung lebih dari 5 atom C berwujud cairan dengan berat jenis kurang dari 1. Alkena tidak larut dalam air tetapi larut dalam sesama alkena dalam pelarut-pelarut nonpolar dan etanol. Reaksi yang paling umum terjadi pada alkena adalah reaksi adisi. Pereaksi-pereaksi yang dapat  mengadisi alkena seperti HBr, H₂O (katalis asam), Br₂, dan H₂ (katalis logam Pt/Ni). Dalam kondisi tertentu  alkena dapat mengalami reaksi substitusi bersama dengan klor pada temperatur tinggi, juga dapat mengalami polimerisasi, oksidasi, isomerisasi, dan alkilasi. Berapa cara pembuatan alkena yakni melalui proses dehidrasi alkohol, dehidrohalogenasi alkil halida, dehalogenasi dihalida visinal, dan cracking alkana. Hidrokarbon tak jenuh bisa mengandung dua buah ikatan rangkap yang disebut alkadiena (Parlan dan Wahjudi, 2003: 61).

Senyawa-senyawa hidrokarbon tersebut memiliki peranan penting dalam kehidupan sehari-hari. Salah satu contoh hidrokarbon yang digunakan dalam kehidupan adalah bensin. Bensin merupakan senyawa yang tersusun dari rantai hidrokarbon mulai C₇ sampai C₁₁ yang dapat mempunyai susunan rantai lurus maupun aromatik. Salah satu rumus kimia bensin adalah heptana (C₇H₁₆). Dari rumus tersebut kemungkinan vibrasi yang dapat terjadi adalah uluran dan tekukan C-H dari gugus alkil atau alkana, sedangkan dari rumus aromatik memberikan kemungkinan uluran C=C cincin aromatik dan vibrasi dari gugus lain yang mungkin timbul. Bensin tersusun atas rantai hidrokarbon sehingga dalam spektrum inframerah bensin akan muncul berbagai macam penyerapan yang ditimbulkan oleh adanya ikatan karbon. Dalam menentukan sifat-sifat dari kerangka karbon dalam molekul organik dengan spektroskopi inframerah perlu diperhatikan bahwa gugus aromatik sangat mudah dideteksi dari serapan C–C str dan C–H def, gugus alkena sangat mudah dideteksi dari serapan C=C str kecuali jika aromatik juga ada. Alkana dapat dideteksi dari serapan-serapan C–H str dan C–H def. Sedangkan alkuna sangat mudah didetaksi dari serapan C≡C str dan C–H str (Anam, dkk. 2007: 84).

Selain hal tersebut ada juga beberapa aplikasi atau proses penggunanaan senyawa yang mengandung gugus fungsi seperti bioplastik yang dibentuk dari polimer pati. Bioplastik yang dibentuk dari polimer pati termodifikasi tersebut diperkirakan mengandung gugus fungsi hidroksil (O-H). Gugus tersebut berikatan dengan hidrogen, alkana, aldehid, ikatan hidrogen asam karboksilat, alkuna, ester, karboksil, alkenam serta hidrokarbon (Harsojuwono, dkk. 2016: 102).

Menurut Parlan dan Wahjudi (2003: 53-56) ada beberapa reaksi yang dapat terjadi pada senyawa hidrokarbon tak jenuh seperti alkena, yaitu:

1.    Adisi Hidrogen (Hidrogenasi)

Alkena jika direduksi dapat menghasilkan alkana. Reaksi reduksi biasanya dilakukan dengan mereaksikan alkena dan gas hidrogen dengan katalis logam-logam transisi (Pt, Pd, atau Ni). Reaksi ini termasuk reduksi oleh hidrogen yang berlangsung dengan adanya katalis maka disebut sebagai reduksi katalitik atau hidrogenasi katalitik.

2.    Adisi Diborana (Hidroborasi)

Senyawa diborana (BH₃)₂ adalah bentuk dari borana (BH₃). Diborana dapat mengadisi dengan cepat pada alkena dalam pelarut eter pada suhu kamar. Adisi diborana pada alkena terminal (alkena dengan ikatan rangkap pada ujung rantai) menghasilkan alkilborana primer.

3.    Adisi Nitrosil Halida

Nitrosil halida (NOX) dapat mengadisi alkena dan menghasilkan senyawa

nitrosol halida.

4.    Reaksi oksidasi

Alkena dapat dioksidasi oleh ion permanganat membentuk glikol yaitu senyawa yang mempunyai dua gugus hidroksil yang terikat pada dua atom karbon yang berdampingan. Untuk memperoleh glikol dengan rendemen yang tinggi maka kondisi reaksi harus dikendalikan. Biasanya dilakukan dalam suasana basa dan temperatur rendah. Reaksi ini digunakan untuk identifikasi adanya ikatan rangkap. Jika larutan kalium permanganat yang berwarna ungu direaksikan dengan alkena maka warna ungu akan hilang dan terbentuk MnO₂ yang berupa endapan cokelat.

5.    Adisi Ozon (Ozonolisis)

Jika ozon mengadisi pada alkena akan terbentuk zat berstruktur siklik, molozonida yang segera berubah menjadi ozonida. Apabila ozonida dihidrolisis terjadi reaksi pemaksapisahan ikatan rangkap dan menghasilkan molekul-molekul yang lebih kecil.

6.    Polimerisasi

Polimerisasi adalah reaksi penggabungan sejumlah molekul monomer yang menghasilkan polimer berat. Polimerisasi pada alkena disebut polimerisasi adisi yang ditandai dengan adanya pembentukan molekul lain selain polimer. Contoh dari polimerisasi seperti pembentukan polietilena dan etilena (etena).

            Benzena termasuk dalam senyawa hidrokarbon aromatik. Wangi-wangian atau senyawa aromatik mempunyai struktur yang relatif sederhana. Banyak diantaranya mengandung 6 unit karbon yang tidak berubah sekalipun melalui bermacam-macam tahap reaksi. Senyawa aromatik adalah senyawa yang mengandung orbital delokal yang berbentuk cincin. Banyaknya  elektron yang terlihat dalam orbital delokal harus tunduk pada rumus elektron = 4n+2. Benzena memiliki orbital delokal berbentuk cincin. Banyaknya  elektron adalah 6, hal tersebut menunjukkan bahwa sistem delokal benzena adalah sistem aromatik karena mengikuti rumus 4n+2 untuk n = 1 (Rasyid, 2009: 85-86).

2.    Alkohol dan Fenol

            Selain senyawa hidrokarbon terdapat pula alkohol dan fenol yang tergolong dalam senyawa organik.  Alkohol memiliki sifat fisika berupa makin tinggi berat molekul alkohol maka makin tinggi pula titik didih dan viskositasnya. Alkohol yang mengandung 12 atau lebih atom C berupa zat padat yang tidak berwarna. Alkohol monohidroksi suku rendah (1 sampai 4 atom C) berupa cairan yang tidak berwarna dan dapat larut dalam air dengan segala perbandingan. Kelarutan alkohol dalam air makin rendah bila rantai hidrokarbonnya makin panjang (Parlan dan Wahjudi, 2003: 125).

            Alkohol memiliki gugus –OH. Struktur alkohol dapat diindikasikan melalui kedudukan suatu serapan. Serapan C-O bergabung dengan vibrasi rentang C-C yang berdekatan maka kedudukan serapan tersebut akan mengindikasikan

adanya struktur alkohol primer, sekunder, dan tersier. Selain mengindikasikan hal tersebut juga akan mengindikasikan adanya senyawa fenolat (Yuanita, 2009: 52).

            Alkohol berkaitan dengan produk oksidasi d-sorbitol yang pita serapannya mengalami pelebaran. Pelebaran tersebut menandakan bahwa ada gugus OH alkohol sekunder dan OH karboksilat yang tumpang tindih dengan asam glukarat. Melebarnya puncak serapan disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen pada regangan OH antar molekul karena produk asam glukarat yang dihasilkan berupa larutan pekat berbentuk gel (Andriayani dan Raja, 2007: 2).

Alkohol dapat mengalami suatu reaksi yang salah satunya adalah reaksi dehidrasi alkohol. Reaksi dehidrasi alkohol menggunakan katalis bentonit terpilar alumina dapat terjadi melalui reaksi intermolekuler maupun intramolekuler. Reaksi intermolekuler maupun intramolekuler. Reaksi intermolekuler terjadi pada suhu relatif lebih rendah dan molekul air dihasilkan dari dua reaksi molekul alkohol. Hasil reaksi dehidrasi alkohol intermolekuler adalah suatu eter sedangkan reaksi intramolekuler menghasilkan alkena. Reaksi dehidrasi alkohol berlangsung

karena adanya interaksi antara katalis dengan alkohol (Lubis, 2007: 80).

            Selain alkohol dikenal juga fenol. Struktur fenol tidak memiliki gugus penyebab timbulnya warna sehingga senyawanya tidak berwarna. Golongan fenol mudah sekali teroksidasi dan memberikan hasil oksidasi yang berwarna. Fenol memiliki tingkat keasaman yang lebih tinggi dibandingkan alkohol disebabkan oleh adanya stabilisasi resonansi pada ion fenoksida. Pada ion etoksida, muatan negatif terlokalisasi pada atom oksigen. Pada ion fenoksida muatan negatif terdelokalisasi pada posisi orto dan para dalam cincin benzena. Delokalisasi muatan ini mengakibatkan stabilitas ion fenoksida lebih besar daripada ion etoksida maka kestabilan yang lebih besar itulah yang menyebabkan fenol lebih kuat keasamannya daripada etanol (Parlan dan Wahjudi, 2003: 142-143).

3.    Aldehid dan Keton

            Selain senyawa tersebut terdapat juga senyawa organik lain yakni aldehid, keton, dan asam karboksilat. Aldehid dan keton memiliki struktur dan reaksi yang menyangkut gugus fungsi penting dalam kimia organik yaitu gugus karbonil (C=O), gugus tersebut juga dimiliki oleh asam karboksilat, ester, dan turunannya. Aldehid mempunyai paling sedikit satu atom hidrogen yang melekat pada gugus karbonil dan gugus lain dapat berupa gugus hidrogen, alkil, atau aril. Aldehid dapat berbentuk gas, mudah berpolimerisasi, berguna sebagai disinfektan, digunakan sebagai pelarut, dll.  Pada keton, karbon atom karbonil dihubungkan dengan dua atom karbon lain (Rasyid, 2009: 143 dan 146).

Aldehid dan keton memiliki beberapa penerapan atau penggunaannya pada kehidupan manusia. Penggunaan aldehid yaitu dalam proses pembuatan minyak atsiri. Senyawa aldehid, monoterpen, seskuiterpen dan ester merupakan senyawa penyusun minyak atsiri dan mudah menguap (Wartini, dkk. 2015: 20).

4.    Asam karboksilat

            Asam karboksilat memiliki gugus fungsi karboksil (-COOH) yang namnya

diperoleh dari nama dua gugus penyusunnya yaitu gugus karbonil (-C=O) dan gugus alkohol (-OH). Dalam asam karboksilat gugus –COOH terikat pada gugus alkil (R-) atau gugus aril (Ar-). Meskipun yang mengikat gugus –COOH dapat

berupa gugus alifatik atau aromatik, jenuh atau tak jenuh, tersubstitusi atau tidak tersubstitusi, sifat yang diperlihatkan oleh gugus –COOH tersebut pada dasarnya sama. Selain terdapat asam yang mengandung sebuah gugus karboksil (asam monokarboksilat), diketahui juga adanya asam yang memiliki dua buah gugus karboksil (asam dikarboksilat), dan tiga buah gugus karboksil (asam trikarboksilat). Perbedaan banyaknya gugus –COOH tidak mengakibatkan perubahan sifat kimia yang mendasar (Parlan dan Wahjudi, 2003: 186).

D.  ALAT DAN BAHAN

1.    Alat

a.    Tabung reaksi                                             9 buah

b.    Rak tabung reaksi                                       1 buah

c.    Pipet tetes                                                   10 buah

d.    Pembakar spiritus                                       1 buah

e.    Kaki tiga                                                     1 buah

f.     Kasa asbes                                                  1 buah

g.    Lap kasar                                                    1 buah

h.    Lap halus                                                    1 buah

i.      Stopwatch                                                  1 buah

j.      Gelas ukur 10 mL                                      1 buah

k.    Gelas kimia 500 mL                                   1 buah

l.      Penjepit tabung                                          2 buah

2.    Bahan

a.    Sikloheksena (C₆H₁₀)

b.    Benzena (C₆H₆)

c.    Larutan kalium permanganat 1% (KMnO₄)

d.    Etanol 95% (C₂H₅OH)

e.    Fenol pekat (C₆H₅OH)

f.     Larutan natrium hidroksida 2 M (NaOH)

g.    Larutan asam klorida pekat (HCl)

h.    Fenol 5% (C₆H₅OH)

i.      Larutan besi (III) klorida 0,2 M (FeCl₃)

j.      Reagent fehling biru

k.    Asetaldehid (C₂H₄O)

l.      Aseton (C₃H₆O)

m.  Asam asetat 0,1 M (CH₃COOH)

n.    Aquades

o.    Tissu

p.    Korek kayu

E.  PROSEDUR KERJA

1.    Hidrokarbon jenuh dan tidak jenuh

a.    2 tabungreaksi disiapkan.

b.    5 tetes sikloheksena dan 5 tetes benzena dimasukkan ke dalam masing-masing tabung reaksi.

c.    7 tetes larutan KMnO₄ ditambahkan ke dalam masing-masing tabung reaksi.

d.    Kedua tabung reaksi tersebut digoyangkan selama 2 menit dan hal yang terjadi diamati.

2.    Alkohol dan fenol

a.    Reaksi dengan NaOH

1)   2 tabung reaksi disiapkan.

2)   1 mL etanol dan 1 mL fenol pekat dimasukkan ke dalam masing-masing tabung reaksi.

3)   10 tetes NaOH ditambahkan ke dalam masing-masing tabung reaksi, kedua tabung reaksi digoyangkan setiap penambahan 1 tetes NaOH dan hal yang terjadi diamati.

4)   5 tetes HCl pekat ditambahkan ke dalam tabung reaksi 2 yang berisi fenol pekat dan hal yang terjadi diamati.

b.    Reaksi dengan FeCl₃

1)   2 tabung reaksi disiapkan.

2)   1 mL etanol dan 1 mL fenol 5% dimasukkan ke dalam masing-masing tabung reaksi.

3)   5 tetes FeCl₃ 0,2 M ditambahkan ke dalam masing-masing tabung reaksi.

4)   Warna larutan pada tabung 1 dan 2 dibandingkan dan hasilnya dicatat.

3.    Aldehid dan keton

a.    2 tabung reaksi disiapkan.

b.    2 mL reagent fehling biru dimasukkan ke dalam masing-masing tabung reaksi.

c.    5 tetes asetaldehid ditambahkan ke dalam tabung reaksi 1 dan 5 tetes aseton ditambahkan ke dalam tabung reaksi 2.

d.    Kedua tabung reaksi dipanaskan di atas penangas air.

e.    Perubahan yang terjadi diamati dan dicatat.

4.    Asam karboksilat

a.    5 mL CH₃COOH 0,1 M dimasukkan ke dalam tabung reaksi.

b.    5 mL etanol 95% ditambahkan ke dalam tabung reaksi tersebut.

c.    Hal yang terjadi diamati.

d.    5 mL NaOH 2 M ditambahkan lagi ke dalam tabung reaksi tersebut dan hal yang terjadi diamati.

F.   HASIL PENGAMATAN

1.    Hidrokarbon jenuh dan tak jenuh

Tabung	Keadaan mula-mula	Perubahan yang terjadi
Benzena	Larutan berwarna bening	Larutan menjadi warna ungu
Sikloheksena	Larutan berwarna bening	Larutan menjadi warna cokelat

2.    Alkohol dan fenol

a.    Reaksi dengan NaOH

	Tabung ke-1 Etanol	Tabung ke-2 Fenol pekat
Keadaan mula-mula	Larutan berwarna bening	Larutan berwarna merah
Perubahan yang terjadi 1.      Ditambah NaOH	Larutan berwarna bening atau tidak berubah	Larutan berwarna merah
2.      Ditambah HCl	-	Larutan berwarna merah keruh

b.    Reaksi dengan FeCl₃

	Keadaan mula-mula	Perubahan yang terjadi
Tabung ke-1 (etanol)	Larutan berwarna bening	Warna larutan berubah menjadi kuning bening
Tabung ke-2 (fenol)	Larutan berwarna bening	Warna larutan berubah menjadi ungu muda

c.    Aldehid dan keton

Tabung ke-	Keadaan mula-mula	Perubahan yang terjadi
1.      Asetaldehid + Fehling	Larutan berwarna biru dan terbentuk dua lapisan	Larutan berwarna cokelat pekat dan pada bagian bawah terdapat endapan merah bata
2.      Aseton + Fehling	Larutan berwarna biru	Larutan menjadi biru bening

d.    Asam karboksilat

Reaksi dengan	Keadaan mula-mula	Perubahan yang terjadi
Etanol	Larutan berwarna bening	Larutan nampak bening
NaOH	Larutan berwarna bening	Larutan berwarna bening dari sebelumnya, dan terdapat gelembung serta tabung terasa panas

G.  PEMBAHASAN

Gugus fungsi adalah sekelompok atom yang menyebabkan perilaku kimia molekul induk. Molekul berbeda yang mengandung gugus fungsi yang sama mengalami reaksi yang serupa. Senyawa organik dapat digolongkan berdasarkan gugus fungsi yang dikandungnya. Gugus fungsi dapat dibedakan menjadi alkohol, eter, aldehid dan keton, asam karboksilat, dan amina (Chang, 2005: 332).

Percobaan ini bertujuan untuk mempelajari sifat-sifat senyawa organik melalui identifikasi gugus fungsinya.

1.    Hidrokarbon jenuh dan tak jenuh

a.

 

Sikloheksena + KMnO4

Sikloheksena

                                                                                                                               

b.   

Benzena + KMnO4

Benzena

 

            Hidrokarbon merupakan senyawa yang terbuat hanya dari hidrogen dan karbon. Semua senyawa organik merupakan turunan golongan senyawa hidrokarbon. Alkana, alkena, alkuna termasuk dalam golongan senyawa hidrokarbon. Ada tiga kelompok hidrokarbon yakni hidrokarbon jenuh, tak jenuh, dan hidrokarbon aromatik. Pembagian tersebut berdasarkan pada jenis ikatan karbon-karbon, hidrokarbon jenuh hanya mengandung ikatan tunggal karbon-karbon. Hidrokarbon tak jenuh mengandung ikatan karbon-karbon ganda, ganda dua dan ganda tiga. Hidrokarbon aromatik adalah kelompok khusus dari senyawa siklik tak jenuh yang mempunyai struktur seperti benzena (Rasyid, 2009: 31).

            Pengujian terhadap senyawa hidrokarbon jenuh dan tak jenuh dilakukan dengan cara mereaksikan senyawa hidrokarbon berupa sikloheksena dan benzena dengan larutan KMnO₄. Tujuan pengujian atau percobaan ini adalah untuk mengindentifikasi terjadinya reaksi senyawa hidrokarbon.

a.    Pada gambar a terdapat sikloheksena yang berupa larutan bening, tidak berwarna. Sikloheksena adalah salah satu senyawa alkena berbentuk siklik atau rantai tertutup yang memiliki enam atom karbon. Percobaan ini dilakukan dengan mereaksikan sikloheksena (larutan tidak berwarna) dengan larutan KMnO₄ (larutan berwarna ungu). Fungsi penambahan larutan KMnO₄ adalah untuk mengadisi ikatan rangkap yang terdapat pada sikloheksena dan KMnO₄ berperan sebagai oksidator, reaksi adisi tersebut berlangsung ditandai dengan perubahan warna yang terjadi. Berdasarkan percobaan, larutan sikloheksena yang semula berwarna bening setelah ditambahkan dengan larutan KMnO₄ yang berwarna ungu mengalami perubahan warna menjadi larutan berwarna cokelat. Perubahan warna tersebut menujukkan bahwa sikloheksena telah bereaksi dengan larutan KMnO₄ sehingga dapat dikatakan bahwa sikloheksena telah mengalami pemutusan ikatan rangkap.

Percobaan ini sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa hidrokarbon tidak jenuh seperti alkena jika direaksikan dengan KMnO₄, umumnya mengalami reaksi adisi yang ditandai dengan hilangnya warna pada larutan KMnO₄ (Tim Dosen, 2017: 19).

Berdasarkan percobaan dapat disimpulkan bahwa sikloheksena termasuk senyawa hidrokarbon tak jenuh karena dapat mengalami reaksi adisi yang berarti memiliki ikatan rangkap atau ikatan karbon-karbon ganda yang dapat diputuskan. Sikloheksena yang bereaksi dengan KMnO₄ membentuk suatu glikol atau senyawa yang memiliki dua gugus hidroksil bersebelahan. Saat reaksi berlangsung warna ungu dari ion permanganat digantikan oleh warna cokelat dari mangan dioksida (MnO₂). Adapun reaksi yang terjadi:

                       

b.    Pada gambar b terdapat benzena yang berupa larutan bening, tidak berwarna. Benzena adalah molekul segienam datar dengan atom-atom karbon yang terletak pada keenam sudutnya (Chang, 2005: 346). Percobaan ini dilakukan dengan mereaksikan benzena (larutan tidak berwarna) dengan larutan KMnO₄ (larutan berwarna ungu). Fungsi penambahan larutan KMnO₄ adalah untuk mengadisi ikatan rangkap yang terdapat pada benzena dan KMnO₄ berperan sebagai oksidator, reaksi adisi tersebut berlangsung ditandai dengan perubahan warna yang terjadi. Berdasarkan percobaan, larutan benzena yang semula berwarna bening setelah ditambahkan dengan larutan KMnO₄ yang berwarna ungu menunjukkan perubahan warna menjadi larutan berwarna ungu. Perubahan warna tersebut diperoleh dari warna larutan KMnO₄ yang pada dasarnya berwarna ungu sehingga tidak dapat dikatakan bahwa benzena dapat diadisi oleh KMnO₄. Benzena sukar diadisi karena ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena dapat terdelokalisasi (berpindah-pindah) dan membentuk cincin yang kuat terhadap serangan KMnO₄, sehingga sulit untuk dioksidasi.

Percobaan ini sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa reaksi adisi sulit terjadi pada senyawa aromatik (benzena) karena benzena mengalami reaksi adisi yang karakteristik melalui reaksi substitusi dan biasanya diperlukan kondisi yang lebih drastis misalnya konsentrasi, temperatur lebih tinggi dan dengan katalis yang lain (Tim Dosen, 2017: 19). Adapun persamaan reaksinya:

                              

2.    Alkohol dan fenol

Reaksi dengan NaOH

a.   

                                                  

 

v                                                             

Etanol

Fenol + NaOH + HCl

Fenol

Etanol + NaOH

 

b.     

            Alkohol memiliki gugus –OH. Alkohol yang mengandung 12/lebih atom C berupa zat padat tidak berwarna sedangkan alkohol monohidroksi suku rendah (1 sampai 4 atom C) berupa cairan tidak berwarna dan dapat larut dalam air dalam segala perbandingan seperti etanol. Fenol memiliki gugus –OH yang terikat pada cincin benzena. Struktur fenol tidak memiliki gugus penyebab timbulnya warna sehingga senyawanya tidak berwarna (Parlan dan Wahjudi, 2003: 125 dan 142).

Percobaan pada alkohol dan fenol dilakukan dengan cara mereaksikan etanol dengan NaOH dan mereaksikan fenol pekat dengan NaOH lalu ditambahkan dengan HCl pekat. Tujuan percobaan ini adalah untuk menguji tingkat keasaman senyawa alkohol dan fenol. NaOH digunakan dalam percobaan karena tergolong basa kuat dan merupakan larutan alkali sehingga dapat bertindak

sebagai pereaksi.

a.    Pada gambar a terdapat etanol yang berupa larutan bening. Etanol merupakan salah satu senyawa alkohol yang memiliki bentuk ikatan rantai terbuka. Saat etanol direaksikan dengan NaOH, larutan etanol yang semula bening setelah ditambahkan dengan larutan NaOH tidak mengalami perubahan warna atau larutannya tetap bening. Hal tersebut menunjukkan bahwa etanol tidak bereaksi dengan NaOH karena proton pada alkohol sulit dilepaskan sehingga tidak memungkinkan reaksi terjadi.

Alkohol termasuk asam yang sangat lemah bahkan lebih lemah daripada air (alkoksida lebih basa dibandingkan dengan hidroksida) sehingga saat alkoksida ditambahkan ke dalam air maka akan terhidrolisis menjadi alkohol. Hal tersebut mengakibatkan alkohol tidak mudah berubah menjadi alkoksidanya melalui reaksi dengan NaOH (Rasyid, 2009: 129). Adapun persamaan reaksinya:

Percobaan tersebut sesuai dengan teori bahwa alkohol mempunyai keasaman 10-100 kali lebih lemah dari air, derajat ionisasi air  yakni 10^-14 sedangkan alkohol adalah 10^-15 – 10^-16.  Alkohol bereaksi dengan  logam seperti natrium dengan membebaskan hidrogen dan membentuk alkoksida. Jika alkoksida ditambahkan kedalam air maka ia akan terhidrolisis menjadi alkohol sehingga tidak mudah mengubah alkohol menjadi alkoksidanya melalui reaksinya dengan natrium hidroksida (Rasyid, 2009: 129).

b.    Pada gambar b terdapat fenol yang berupa larutan berwarna merah. Fenol merupakan senyawa yang memiliki gugus –OH yang terikat pada cincin benzena. Saat fenol direaksikan dengan NaOH, larutan fenol yang semula berwarna merah setelah ditambahkan dengan NaOH tidak mengalami perubahan warna. Hal tersebut tidak sesuai dengan teori karena menurut teori fenol dapat bereaksi dengan NaOH ditandai dengan terjadinya perubahan warna dari merah menjadi larutan bening. Percobaan yang tidak sesuai teori tersebut disebabkan oleh kurangnya ketelitian praktikan dalam menakar volume larutan yang digunakan dan juga adanya air yang tersisa dalam tabung reaksi setelah pencucian karena tidak dikeringkan secara tuntas. Fenol bersifat asam lemah yang dapat bereaksi dengan basa kuat seperti NaOH dan membentuk garam yang larut dalam air (Parlan dan Wahjudi, 2003: 144).

Fenol dapat bereaksi dengan NaOH karena proton yang terikat pada fenol lebih mudah lepaskan karena fenol merupakan turunan dari benzena yang mengalami reaksi substitusi.

Adapun persamaan reaksinya:

           

       Berdasarkan percobaan  saat fenol pekat ditambahkan dengan NaOH lalu ditambahkan lagi dengan HCl pekat, larutan yang semula berwarna merah berubah menjadi larutan berwarna merah keruh. Hal ini tidak sesuai dengan teori yang menjelaskan bahwa saat larutan yang telah terbentuk (terbentuk dari reaksi antara fenol dan NaOH) direaksikan dengan HCl pekat maka akan terjadi perubahan yang ditandai dengan terbentuknya dua lapisan, pada lapisan bagian atas berwarna putih sedangkan pada bagian bawah berwarna merah. Adapun reaksi yang seharusnya terjadi:

       Fenol memiliki tingkat keasaman yang lebih tinggi dibandingkan alkohol disebabkan oleh adanya stabilisasi resonansi pada ion fenoksida. Pada ion etoksida, muatan negatif terlokalisasi pada atom oksigen. Pada ion fenoksida muatan negatif terdelokalisasi pada posisi orto dan para dalam cincin benzena. Delokalisasi muatan ini mengakibatkan stabilitas ion fenoksida lebih besar daripada ion etoksida maka kestabilan yang lebih besar itulah yang menyebabkan fenol lebih kuat keasamannya daripada etanol (Parlan dan Wahjudi, 2003: 143).

Reaksi dengan FeCl₃

a.   

Etanol + FeCl3

Fenol

Fenol + FeCl3

Etanol

 

b.     

           

Alkohol memiliki gugus –OH. Alkohol yang mengandung 12 atau lebih atom C berupa zat padat tidak berwarna sedangkan alkohol monohidroksi suku rendah (1sampai 4 atom C) berupa cairan tidak berwarna dan dapat larut dalam air dalam segala perbandingan seperti etanol. Fenol memiliki gugus –OH yang terikat pada benzena. Struktur fenol tidak memiliki gugus penyebab timbulnya warna sehingga senyawanya tidak berwarna (Parlan dan Wahjudi, 2003: 125 dan 142).

Percobaan pada alkohol dan fenol dilakukan dengan cara mereaksikan etanol dengan FeCl₃ dan mereaksikan fenol 5% dengan FeCl₃. Tujuan percobaan ini adalah untuk mengidentifikasi senyawa alkohol dan fenol berdasarkan kereaktifannya. Penggunaan FeCl₃ merupakan metode umum yang digunakan untuk mendeteksi adanya gugus fenolik.

a.    Pada gambar a terdapat etanol yang berupa larutan bening. Etanol adalah salah

satu senyawa alkohol yang memiliki bentuk ikatan rantai terbuka. Saat etanol ditambahkan dengan FeCl₃, larutan etanol yang semula bening berubah menjadi larutan berwarna kuning bening. Hal ini menunjukkan bahwa etanol adalah larutan alkali (basa kuat) yang tidak memiliki cincin yang mampu beresonansi dan merupakan senyawa alifatis yang tidak dapat bereaksi dengan FeCl_3. Adapun persamaan reaksinya:

b.    Pada gambar b terdapat fenol 5% yang berupa larutan bening. Fenol merupakan senyawa yang memiliki gugus –OH yang terikat pada cincin benzena. Saat fenol 5% ditambahkan dengan FeCl₃, larutan fenol yang semula bening berubah menjadi larutan berwarna ungu muda. Hal tersebut menunjukkan bahwa fenol dapat bereaksi dengan FeCl_3. Fenol mengandung gugus –OH yang terikat pada suatu karbon tak jenuh sehingga dapat menghasilkan senyawa kompleks. Fenol yang mengandung gugus –OH yang terikat pada cincin aromatik dapat terdelokalisasi pada posisi orto dan para pada cincin benzena melalui resonansi sehingga fenol dapat lebih mudah bereaksi dengan FeCl₃. Adapun persamaan reaksinya:

3.    Aldehid dan keton

a.   

Fehling + Asetaldehid

Fehling + Aseton

Fehling + Asetaldehid + dipanaskan

Fehling + Asetaldehid + dipanaskan

 

b.     

            Aldehid dan keton memiliki struktur dan reaksi yang menyangkut gugus fungsi penting dalam kimia organik yaitu gugus karbonil (C=O). Aldehid mempunyai paling sedikit satu atom hidrogen yang melekat pada gugus karbonil dan gugus lain dapat berupa gugus hidrogen, alkil atau aril. Pada keton, karbon atom karbonil dihubungkan dengan dua atom karbon lain (Rasyid, 2009: 143).

            Percobaan pada aldehid dan keton dilakukan dengan cara mereaksikan fehling dengan asetaldehid yang termasuk golongan aldehid dan mereaksikan fehling dengan aseton yang termasuk golongan keton. Tujuan percobaan ini adalah untuk membedakan antara senyawa aldehid dan keton melalui proses pembentukan endapan merah bata.

a.    Pada gambar a terdapat asetaldehid yang telah dicampurkan dengan fehling yang berupa larutan berwarna biru. Asetaldehid merupakan senyawa aldehid dengan rumus senyawa C₂H₄O. Saat larutan fehling yang telah ditambahkan dengan asetaldehid dipanaskan, larutan yang semula berwarna biru berubah menjadi larutan berwarna cokelat pekat yang pada bagian bawahnya terdapat endapan merah bata. Proses pemanasan dilakukan dengan tujuan untuk mempercepat proses reaksi kimia.

       Hasil percobaan tersebut menunjukkan bahwa percobaan ini sesuai dengan teori yang menjelaskan bahwa aldehid akan mereduksi tembaga dalam kompleks Cu (II) (reagen fehling) berwarna biru menghasilkan endapan tembaga (I) oksida (Cu₂O) yang  berwarna merah bata (Tim Dosen, 2017: 21).

Aldehid dapat bereaksi dengan fehling biru karena atom H pada gugus aldehid dapat dengan mudah terlepas sehingga memungkinkan terjadinya reaksi.

Adapun persamaan reaksinya:

b.    Pada gambar b terdapat aseton yang telah dicampurkan dengan fehling yang berupa larutan berwarna biru. Aseton merupakan senyawa keton dengan rumus senyawa C₃H₆O. Saat larutan fehling yang telah ditambahkan dengan aseton dipanaskan, larutan yang semula berwarna biru tidak mengalami perubahan dan tetap berupa larutan berwarna biru.

       Hasil percobaan tersebut menunjukkan bahwa percobaan ini sesuai dengan teori yang menjelaskan bahwa keton yang sederhana tidak menjalankan reaksi dengan reagen fehling yang berwarna biru (Tim Dosen, 2017: 21).

Aseton tidak dapat bereaksi dengan fehling biru karena atom H pada gugus aseton sulit untuk dilepaskan sehingga tidak memungkinkan terjadinya reaksi.

Adapun persamaan reaksinya:

4.    Asam karboksilat

a.   

Asam asetat

Asam asetat + etanol

Asam asetat + etanol + NaOH

Asam asetat + etanol

 

b.     

            Asam karboksilat memiliki gugus fungsi karboksil (-COOH) yang namanya diperoleh dari nama 2 gugus penyusunnya yaitu gugus karbonil (-C=O) dan gugus alkohol (-OH). Dalam asam karboksilat gugus -COOH terikat pada gugus alkil (-R) atau gugus aril (Ar-). Meskipun yang mengikat gugus –COOH dapat berupa gugus alifatik atau aromatik, jenuh atau tak jenuh, tersubstitusi atau tidak tersubstitusi, sifat yang diperlihatkan oleh gugus –COOH tersebut pada dasarnya sama (Parlan dan Wahjudi, 2003: 186).

            Percobaan pada asam karboksilat dilakukan dengan cara mereaksikan asam asetat dengan etanol lalu ditambahkan dengan NaOH. Tujuan percobaan ini adalah untuk mengenal senyawa organik asam karboksilat dan turunannya.

             Pada gambar diatas terdapat larutan berupa asam asetat berwarna bening. Setelah asam asetat tersebut ditambahkan dengan etanol, asam asetat yang semula

bening tidak mengalami perubahan. Perubahan warna yang tidak terjadi menujukkan bahwa asam asetat tidak bereaksi dengan etanol. Hal tersebut tidak sesuai dengan teori yang menjelaskan bahwa asam karboksilat dapat bereaksi dengan alkohol membentuk ester dan air (Tim Dosen, 2017: 22). Persamaan reaksi yang seharusnya:

            Ester yang terbentuk direaksikan dengan NaOH. Penggunaan NaOH bertujuan untuk menguji kemampuan ester dapat mengalami reaksi hidrolisis atau tidak. Berdasarkan percobaan, asam asetat yang direaksikan dengan etanol lalu ditambahkan dengan NaOH telah mengalami perubahan menjadi larutan yang lebih bening dibandingkan larutan awal. Hal tersebut tidak sesuai dengan teori yang menjelaskan bahwa ester yang direaksikan dengan NaOH tidak mengalami perubahan warna dan bau khas dari ester akan menghilang. Hal tersebut dapat terjadi karena ester mengalami hidrolisis dan menghasilkan garam karboksilat dan alkohol (Tim Dosen, 2017: 22). Adapun persamaan reaksinya:

H.  KESIMPULAN DAN SARAN

1.    Kesimpulan

a.    Sikloheksena adalah senyawa alkena dengan struktur rantai tertutup atau berbentuk siklik dan benzena tergolong senyawa aromatik atau semyawa yang mengandung orbital delokal yang berbentuk cincin.

b.    Sifat-sifat senyawa organik seperti etanol dan fenol dapat diketahui melalui proses mereaksikan etanol dan fenol dengan NaOH dan FeCl₃. Etanol tidak bereaksi dengan NaOH dan FeCl₃ sehingga tingkat keasamannya lebih rendah dibanding fenol dan kereaktifannya juga rendah dibanding fenol.

c.    Sifat-sifat senyawa organik seperti aldehid dan keton dapat diketahui melalui

proses reaksi dengan fehling biru. Aldehid dapat bereaksi dengan fehling biru menghasilkan endapan merah bata sedangkan aseton tidak dapat bereaksi dengan fehling biru.

d.    Sifat-sifat senyawa asam karboksilat dapat diketahui melalui proses mereaksikan asam asetat dengan etanol yang akan membentuk ester dan air, ester tersebut direaksikan dengan NaOH maka terjadi reaksi hidrolisis yang akan menghasilkan garam ester dan alkohol.

2.    Saran

a.    Saat melakukan kegiatan percobaan mahasiswa perlu memastikan kelengkapan alat dan bahan serta mengenali fungsi alat dan bahan yang akan digunakan.

b.    Saat melakukan kegiatan percobaan mahasiswa perlu secara teliti mengukur atau menakar jumlah zat yang digunakan dan diperlukan keterampilan dalam penggunaan alat untuk mencegah kegagalan dan kecacatan dalam hasil pengamatan.

c.    Saat melakukan kegiatan percobaan diperlukan kerja sama tim yang baik demi kelancaran dan kesuksesan kegiatan percobaan.

DAFTAR PUSTAKA

Anam, Choirul. Sirojudin dan Firdausi, K Sofjan. 2007. Analisis Gugus Fungsi pada Sampel Uji, Bensin dan Spiritus Menggunakan Metode Spektroskopi FTIR. Jurnal Berkala Fisika. Vol. 10, No.1: 83-84

Andriayani dan Raja, Saur Lumban. 2007. Oksidasi Sorbitol Menggunakan Molekul Oksigen yang Diaktifasi Katalais Pd/ Al₂O₃ dalam Pelarut Air. Jurnal Ris.Kim. Vol.1, No.1: 2.

Harsojuwono, Bambang Admadi. Arnata, I Wayan dan Mulyani, Sri. 2016. Profil Pembukaan dan Gugus Fungsi Bioplastik Pati Singkong Termodifikasi. Jurnal Media Ilmiah Teknologi Pangan. Vol.3, No.2: 102.

Lubis, Surya. 2007. Preparasi Bentonit Terpilar Alumina dari Bentonit Alam dan Pemanfaatannya sebagai Katalis pada Reaksi Dehidrasi Etanol, 1-Propanol serta 2-Propanol. Jurnal Rekayasa Kimia dan Lingkungan. Vol.6, No.2: 80.

Parlan dan Wahjudi. 2003. Kimia Organik 1 Edisi Revisi. Jakarta: JICA.

Rasyid, Muhaidah. 2009. Kimia Organik 1. Makassar: Badan Penerbit UNM.

Wartini, Ni Made. Putra, G.P Ganda dan Ina, Putu Timur. 2015. Komposisi Kimia Absolut Minyak Atsiri Daun Pandan Wangi Hasil Perlakuan Curing. Jurnal Media Ilmiah Teknologi Pangan. Vol.2, No.1: 20.

Yuanita, Leny. 2009. Analisis Monomer Sakarida dan Gugus Fungsi Kompleks Fe-Serat Pangan pada Perebusan Kondisi Asam. Jurnal Ilmu Dasar. Vol.10, No.1: 52.

Zulkifli dan Satriananda. 2006. Bioremediasi. Jurnal Reaksi. Vol.4, No.8: 18.

PERTANYAAN DAN JAWABAN

1.    Jelaskan pengertian hidrokarbon jenuh dan tak jenuh. Berikan contoh masing-masing dua contoh dengan nama IUPAC.

2.    Tuliskan gugus fungsi alkohol, aldehid, keton dan asam karboksilat dan berikan masing-masing dua contoh dengan nama IUPAC.

Jawaban

1.    Hidrokarbon jenuh adalah senyawa karbon yang atom karbonnya mengikat empat atom atau gugus lain. Atau rantai atom karbonnya mengandung ikatan tunggal. Contohnya : C₃H₈ (Propana) dan C₄H₁₀ (Butana).

Hidrokarbon tak jenuh adalah senyawa yang rantai atom karbonnya mengandung ikatan rangkap, ikatan rangkap dua atau ikatan rangkap tiga. Contohnya: C₂H₄ (Etena) dan C₃H₄ (Propuna).

2.    Gugus fungsi alkohol adalah -OH

Contohnya: C₂H₅OH (etanol) dan C₃H₇OH (propanol).

Gugus fungsi aldehid adalah -CHO

Contohnya: C₂H₄O (asetaldehid) dan C₃H₆O (propanaldehid).

Gugus fungsi keton adalah -CO-

Contohnya: C₃H₆O (2-propanon) dan C₄H₈O (2-butanon)

Gugus fungsi asam karboksilat adalah –COOH

Contohnya: CH₃COOH (asam etanoat) dan CH₃CH₂COOH (asam propanoat)